2005-2006 : un grand chelem de défaites

C'est l'époque d'un règlement depuis disparu, celui qui voit chaque équipe n'affronter qu'une seule fois chacun de ses adversaires. Auteurs d'un joli succès face à Osasuna en barrages (3-1, 0-0), les Bretons héritent d'un groupe homogène et se retrouvent avec le VfB Stuttgart, le Chakhtior Donetsk, le Rapid Bucarest et le PAOK Salonique. Leur première apparition à ce stade de la compétition tourne au fiasco. Malgré plusieurs grosses occasions, comme celle pour Utaka (82e), les joueurs de Laszlo Bölöni entament leur parcours par une défaite à domicile contre le club allemand, punis en fin de rencontre par Tomasson (87e) et un penalty de Ljuboja (90e).