Thierry Henry enfilera officiellement le costume d'entraîneur de l'Impact de Montréal au Costa Rica mi-février, à l'occasion du premier tour de la Ligue des champions de la Concacaf que son équipe va débuter contre le Deportivo Saprissa. Le club est basé à San José, la capitale du pays, et évolue dans une enceinte de 23 000 places.
Le Deportivo Saprissa (ainsi nommé en hommage à son fondateur) a terminé aux deux premières places lors des tournois d'ouverture et de clôture lors de la dernière saison au Costa Rica (sans remporter de titre en phase finale) avant de gagner la Ligue Concacaf, qualificative pour cette Ligue des champions. Le match aller aura donc lieu en Amérique Centrale, entre le 18 et le 20 février avant le retour une semaine plus tard à Montréal.
S'il se qualifie au deuxième tour, l'Impact devrait retrouver un adversaire particulièrement redoutable, les Seattle Sounders, champions MLS en titre. La MLS, par ailleurs, reprendra ses droits le 29 février pour Montréal avec un premier match face au New England Revolution dans le stade Olympique (couvert), les conditions hivernales rendant trop complexe l'utilisation de l'habituel Stade Saputo. Ce sera la première fois de son histoire que le club commencera la saison à domicile.